У тебя в Кире есть пользователи со своими паролями. Это и есть логин\пароль для Kerio VPN Client. В нем пишешь логин\пароль, ставишь галко "восстанавливать соединение" и все. Он будет сам подцепляццо автоматом даже после перезагрузки.
Подцепиццо к работающему серверу клиентом не сложнее написания правила, на мой взгляд.